上世纪40年代末，沿着马六甲河岸的一带，聚集了许多来此谋生的华人族群，他们在岁月磨难中，同乡互助，顽强拼搏，在立稳脚跟后，一个富有传奇色彩的堂口帮会“山海帮”渐渐成为当地华人的发展中心。故事围绕“山海帮”龙头老大程恢的江湖历险、情仇恩怨展开，本已退隐的他，在“山海帮”遭遇其他帮会挑战时，回到星洲重整帮会。二当家刘雄武被谋杀，背后牵连一系列夺权、地盘争夺、新人上位的阴谋……“山海帮”第二代逐渐崭露头角，带着上一代遗留的问题艰难前行；第三代年轻人也开始冒头。面对殖民者在背后操纵的一系列事件，“山海帮”和这些

传说唐人街是黑社会的天下，各堂口之仇杀事件更不断发生。雷振是唐人街堂口头目，为人正直常制止其他堂口的种种暴行，而与各堂口结下不少仇怨。曹安达是雷的大学同学，又是其他堂口头目，本是好友但因环境有别，便渐成水火。一日曹弟因醉酒在雷堂口之街道闹事，被雷手下枪杀，曹知其弟死讯后，即断定为雷所为，而其他堂口亦加入对付雷，一场血腥大屠杀随即展开……

这是一个对新鲜事物充满好奇的时代，和所有故事的开头一样，坏男孩变好的原因永远是女孩，为了喜欢的女孩，海边烧烤摊堂口老大阿力在母亲包租婆的支持下，带着他的兄弟阿健、阿强开始了自己的音乐之路，同街区的阿友、阿伦、阿B也被坑蒙拐骗拉进团队，他们在斗殴和训练中增长友谊，父母们的集体反对、路人、邻居们的嘲笑更是激起了他们的好胜心。通过不懈努力终于从Loosers变成了Wynners，穷小子终于变成大明星，父母似乎也能理解这一切，但成员知名程度不一，资源分配不公等问题成为兄弟友情的最大考验，Wynners能否经受考验

阿峰（吴彦祖饰），小虎（杨佑宁饰）和大刚（刘烨饰）是在乡下从小一起长大的好兄弟，好朋友。大刚为了出人头地的梦想，说服他们，一起来到了传说中黄金遍地的上海，准备大干一场。到了上海一段时间后，小虎和阿峰来到了天堂口歌舞厅，在那里遇到了美丽的歌女露露（舒淇饰），还有当时在上海声名显赫的实力人物，也就是天堂口的主人洪哥（孙红雷饰）。在歌舞厅的侧面路口，阿峰偶遇了受伤倒地的马克（张震饰），并把他带回家救治。从此，这几个好朋友的人生围绕着醉生梦死的天堂口歌舞厅开始发生变化……时间是永不回头的箭，当他们开始怀疑自己的时

杰是黑道最声名显赫的金牌杀手，然而赢尽各堂口，但却败给了肝癌，杰知时日无多，遂抛下一切，千里迢迢走到泰国，一心要在有限的日子再尝与家人乐叙天伦的滋味。原来当年杰父亲在香港经营餐馆，遇到杰之仇家破坏，父亲受伤之余更大受打击，其后患上老年痴呆症，杰兄长仁忍无可忍之下，与杰反目并与父母移民到泰国，及后仁更获当地富商陈议员赏识，充当其助手。杰到达泰国后欲与父母见面，但却遭全连番阻止并将他赶走，杰黯然离去，一心想等候机会向仁及父母表白认错，却在途中遇上问题少女JOJO——陈议员之女儿，母亲早逝，而其父却只顾工作对她

龙浩天乃加拿大黑社会堂口首领，龙妻鉴于龙只顾道义不理家庭，欲携幼女回港龙不允，最后龙妻挥泪而去。道别之际，山甸奴率杀手突袭，龙妻被山甸奴杀手杀害。龙将幼女交托给手下雷被带返香港抚养，之后率众伏杀山甸奴，虽大仇得报，但龙因杀人罪锒铛入狱。十六年后，龙出狱。唯一的心愿是寻回女儿，重聚天伦。虽然很崇拜他的土龟欲跟随他回港，却遭龙的拒绝。