出生于草根家庭的家富（房祖名饰）父亲（曾志伟饰）是小巴司机，母亲（毛舜筠饰）是一个酒楼接待员。虽然出身寒微，却享受了家庭温暖。他跟同学去了一所女子名校，无意间看到了若男（薛凯琪饰），更假扮名校学生到该女校联谊。若男的父亲（黄秋生饰）是一个律师，母亲（余安安饰）是公益积极 分子。一直对若男管教严厉，也很少留在女儿身边。当若男遇到了好动的家富后，便很快被他吸引了。在若男18生日当晚，他们两人到郊外露营，偷吃了禁果。

电影讲述从学校肄业的“我（林夕）”因为一次群架事件，和朋友“健叔”从上海逃到了一个城镇。健叔是高我一年级的同学，我们住在长江旅馆里，整日在这个城市里闲晃。后来我们认识了新朋友王超，从此，王超和他的桑塔纳就和我们混在了一起。故事将青年人的无奈、茫然、彷徨与尴尬表现的淋漓尽致，就好像一直在寻找着一条路，然而最后发现路就在脚下。

新进巡捕房警员刘美力是个英俊秀气的男孩，眉宇之间总是有着一股难以言喻的忧郁，且有一个叫“美丽”的外号。他从小在风韵的母亲及三个漂亮姐姐的呵护下长大。为了证明自己，不顾家人的反对报考新式警校。毕业分发警局时仍然躲不过女系家人的保护：姐夫梁警长分配美力去巡街，可没想到美力意外地混进黑帮当了卧底。以狠劲出名的黑社会头目光辉哥，发觉自己有点性取向错位，于是偷偷求助心理医生，同时发现了刚加入组织的美力居然是卧底警察。出于对美力的钟爱，并想借此洗白自己，光辉哥使出了“反卧底”的招数。与此同时，刚从美国回来的yoyo，